Relatório experiência preparação alaranjado de metila

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PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Acadêmicos: Mateus Sturmer

Camila Torquato

Natalia Hildebrand

Florianópolis, maio de 2012

OBJETIVO

Sintetizar o acetato de isoamila, através da esterificação com ácido acético glacial e álcool isoamílico em meio ácido. Separar e isolar o acetato de isoamila, através da retirada de substâncias ácidas no meio. Purificar o acetato de isoamila pelo processo de destilação fracionada.

INTRODUÇÃO

Os ésteres são compostos encontrados na natureza principalmente na forma de gorduras e óleos. Encontram-se igualmente em diversas essências de frutas e flores, sendo constituídos, neste caso, de baixo peso molecular. ¹

Podem ser obtidos a partir da reação entre álcoois e ácidos carboxílicos, catalisada por ácido, processo o qual é denominado esterificação de Fischer. Estas reações ocorrem lentamente, mas alcançam o equilíbrio quando refluxadas em presença de ácidos fortes inorgânicos concentrados. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada, pelo princípio de Le Chatelier, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante².

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Misturou-se 12 mL de ácido acético glacial (grau de pureza 99,7%) com 10 mL de álcool isoamílico num balão de fundo redondo. Acrescentou-se à mistura 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado (grau de pureza 95%) e em seguida, adicionaram-se pedras porosas de porcelana. O balão foi agitado e colocado em refluxo por uma hora.

Terminado o refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar até a temperatura ambiente. Utilizando-se um funil de separação, lavou-se a mistura com 40 mL de água e em seguida, duas porções de 20 mL de NaHCO3 saturado. Separou-se a fase orgânica