Relat Rio 1 N Fenilglicina

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GQO ­Química Orgânica II Exp.
1º semestre de 2014­ Turma: QB
Prof.: César
Aluno: Gabriela Gomes

Síntese do Ácido N­fenil­2­aminoacético

3 ­ Resultados e Discussão 3.1 Reação

Figura 1: Reação entre anilina e ácido 2­cloroacético

3.2 Mecanismo A síntese do ácido N­fenil­2­aminoacético foi realizada por meio de um ataque nucleofílico do nitrogênio da anilina ao ácido 2­cloroacético. Inicialmente forma­se um sal devido a adição de base ao ácido 2­cloroacético. A base permite a desprotonação do ácido, gerando um sal com um oxigênio carregado negativamente, permitindo uma reação de substituição nucleofílica intramolecular, gerando um epóxido e provocando a saída do cloro, que é um bom grupo de saída. Ao adicionar anilina e deixar em ebulição, o nitrogênio da anilina ataca o par de elétrons ligado ao oxigênio, abrindo o epóxido.
O ácido foi adicionado até o pH 3­4, que é o ponto isoelétrico e observou­se a formação de um precipitado branco.
Após filtração a vácuo o ponto de fusão foi medido. Obteve­se o PF na faixa de 119­120ºC, enquanto o da literatura é 125­127ºC. Essa diferença pode ser devido à impurezas.
Realizou­se o teste de confirmação com sulfato de cobre. Observou­se uma coloração verde, enquanto na literatura, o esperado era a formação de um complexo de coloração azul intensa. A coloração diferente pode ser devido ao aminoácido ser sintético e não natural.

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Rendimento Peso da amostra + papel de filtro = 2,207g
Peso do papel de filtro = 0,737g
Peso da amostra = 1,470g 2,8g _____ 100%
1,470g _____ X% X= 52,5% O rendimento foi satisfatório. Podem ter ocorrido perdas de material durante a filtração e na transferência do papel de filtro úmido para outro seco.
Durante a adição de HCl, se o pH ficou abaixo do