Recristalização de Acetanilida e Cromatografia em Camada Delgada

Recristalização de Acetanilida e Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

Introdução:

Objetivos:
- Purificar acetanilida através do método de recristalização e determinar posteriormente seu ponto de fusão;
- Realizar cromatografias com o objetivo de descobrir qual é a substância problema;
- Adquirir experiência com a aparelhagem e as técnicas mencionadas.
Resultados e Discussão:
Parte 1: Recristalização da Acetanilida: A massa inicial de acetanilida pesada foi 5,00g. Após o procedimento de recristalização e dessecamento, a nova massa obtida foi 4,72g.

A temperatura de fusão determinada experimentalmente foi de 114,5°C. A temperatura teórica na qual a acetanilida funde é 114°C. A diferença de 0,5°C encontrada entre os cristais e a bibliografia deve-se à presença de eventuais impurezas persistentes à recristalização, falta de precisão do aparelho utilizado e do operador.
Parte 2: Cromatografia de Camada Delgada:
Primeiramente, convém apresentar as siglas utilizadas doravante:

Substância
Sigla
Trifenilmetanol
TM
Benzaldeído
BZ
Ácido Acetilsalicílico
AA
Antraceno
AT
Álcool Benzílico
AB
Substância Problema
S?

As três primeiras cromatografias foram realizadas com o intuito de descobrir qual seria o melhor eluente. Após o término das mesmas e a revelação com UV, obteve-se o seguinte resultado, a partir do qual concluiu-se que o tolueno era o melhor eluente: Esquema das placas de Sílica. (a) Diclorometano (b) Tolueno (c) Cicloexano. AT: antraceno, TM: trifenilmetanol.
Na segunda etapa, foram obtidos os seguintes dados na cromatografia das substâncias em tolueno:

Substância
AA
AB
AT
BZ
TM
Solvente
Distância (mm)
2
7
4
27
21
56

Cálculo dos Rfs:
Substância
Rf
AA
0,036
AB
0,125
AT
0,071
BZ
0,482
TM
0,375
Mancha S? Superior
0,516
Mancha S? Inferior
0,089

Quanto à substância problema, de acordo com a observação do padrão e os valores de manchas encontrados , podemos concluir que é formada por