reaçoes alcenos

11 Reações de alcenos
11.1 Reatividade dos alcenos.
Os alcenos são compostos orgânicos, que apresentam em suas estruturas carbonos sp2 responsáveis pela formação da ligação pi. Uma das características da ligação pi é o fenômeno da ressonância. (deslocamento de elétrons em orbital p). A ressonância que acontece na ligação pi de alcenos favorece a reação de adição, desta forma um reagente será adicionado integralmente ao substrato. Neste mecanismo de reação teremos no primeiro momento a adição de um eletrófilo (E+), e no segundo momento a entrada de um nucleófilo.
+
Entrada do eletrófilo, E
+

CH2 = CH2

CH2 - CH2
Entrada do nucleófilo, Nu

H2C - CH2

+

CH2 - CH2

Orbital p preenchido com dois elétrons
Centro aniônico

Orbital p vazio
Centro catiônico

No processo de ressonância temos um carbono sp2 com um orbital p vazio, apresentando deficiência de elétrons, portanto catiônico, que será o ponto de conexão de nucleófilo. O outro carbono sp2 por apresentar dois elétrons no orbital p se torna aniônico e permite a conexão do eletrófilo.
+
CH2

: CH2

Na reação de adição a ligação pi do alceno é uma fonte de elétrons, que em constante movimento nos orbitais p, captura o eletrófilo em um movimento eletrônico típico de uma base de Lewis. Assim o substrato, molécula orgânica que passará pelo

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processo de transformação, receberá integralmente o reagente que participa do mecanismo como o agente transformador do substrato.

11.2 Adição de Hidrácido
Nesta reação, um haleto de hidrogênio (H – X) se adiciona a um alceno levando a formação de um haleto de alquila ou haloalcano.

Formação de haloalcano primário
A adição de H – Cl no eteno forma um haloalcano primário denominado de cloroetano ou cloreto de etila. δ δ
H - Cl
Participa do mecanismo como nucleófilo
Participa do mecanismo como eletrófilo
CH2 = CH2 + H - Cl E L δ δ
Os elétrons pi do substrato capturam o eletrófilo do reagente

ER

CH3 - CH2 + Cl