REACOES DE SUBSTITUI O

Prof. Willame

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Nesse tipo de reação, ocorre a substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por outro átomo ou grupo de átomos. Essas reações podem ser representadas genericamente da seguinte maneira:

A notação R – H representa um hidrocarboneto que pode pertencer a uma das seguintes classes: alcanos, aromáticos e ciclanos com cinco ou mais carbonos.
As principais reações de substituição são: halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.
HALOGENAÇÃO
Essa reação ocorre com as substâncias simples dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2, sendo que as mais comuns são a cloração (Cl2) e a bromação (Br2), pois as reações com F2, devido à sua grande reatividade, são explosivas, enquanto as reações com I2, são extremamente lentas.

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Assim como é possível fazer uma monossubstituição no metano, também se pode fazer a substituição de todos os seus hidrogênios, da mesma maneira.
A substituição de 1 átomo de H, tanto no metano λ CH4 + Cl2
H3C Cl + HCl como no etano, por 1 átomo de Cl, produzirá sempre um mesmo composto. Quando a mono-halogenação
Cl2
ocorre com os outros alcanos, o átomo de halogênio
H2CCl2 + HCl pode substituir qualquer um dos átomos de hidrogênio,
Cl2
produzindo uma mistura de compostos isômeros.
HCCl3 + HCl
Vejamos um exemplo.
Cl2

CCl4 + HCl

As porcentagens indicam as quantidades de cada produto da mistura, obtidas experimentalmente.
Pela analise dessas porcentagens, verifica-se que ocorreu a formação em maior quantidade do produto que corresponde à substituição do hidrogênio (H) do carbono terciário. Os produtos em menor quantidade correspondem à substituição de hidrogênio de carbonos primários e secundários.
Vários fatores influem na porcentagem dos produtos obtidos nesse tipo de reação, mas se pode fazer uma previsão de qual produto será formado em maior quantidade por meio de uma regra de uso comum, que indica a ordem de facilidade com que um hidrogênio “sai” do