Química Orgânica

Síntese: ftalimida a partir do anidrido ftálico

mecanismo

Para realizar a síntese de ftalimida, este trabalho foi elaborado utilizando os reagentes anidrido ftálico e uréia. No entanto, para síntese de ftalimida existe a possibilidade de formação da ftalimida por meio de outros reagentes.

Para uma abordagem de obtenção, é sumariamente necessário o conhecimento de cada elemento até a formação do produto. As literaturas consideram que por aquecimento, a amida formada sofre desidratação e passa a ser do grupo Imida, sendo descrito ambos. Desta forma, para a reação, temos:
1.1 Anidridos
O anidrido acético e os anidridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos são só mais populares dentre estes compostos

Ácidos carboxílicos que possam formar anidridos de 5 ou 6 membros, geralmente perdem água com muita facilidade, só por aquecimento, e formam o anidrido. Quando a reação é um pouco mais difícil, pode-se ajudar adicionando anidrido acético (para obtenção de resultados eficientes é preciso que o anidrido acético como ácido acético sejam mais voláteis em relação ao anidrido pretendido. Desta forma, a destilação põe os mesmos para fora da mistura reacional).
1.2 Amidas
As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo desde cloretos de acila, como também anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de adição e eliminação nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico. Como poderíamos esperar, os cloretos de ácido são os mais reativos e os ânions carboxilatos são os menos reativos. Podemos citar:
Nos ésteres sofrem reação de adição e eliminação nucleofílica nos átomos de carbono acílico quando são tratados com amônia (chamado de amonólise) ou com aminas primárias e secundárias. Essas reações ocorrem mais lentamente do que as de cloretos de acila e anidridos, mas são sinteticamente úteis.

1.2.2 Amidas a partir de anidrido carboxílico.
Os anidridos de ácido reagem com