Química Orgânica

Capítulo 5
ISOMERIA
ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso de isomeria no qual os compostos isômeros não diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas mas sim pelas suas fórmulas estruturais espaciais
(fórmulas de Le Bel e Vant’Hoff). Para explicar a isomeria espacial surgiu a concepção da configuração tetraédrica do átomo de carbono.

ISOMERIA DE CADEIA
Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros

pertencem

à

mesma

função

química

mas

apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.
A isomeria de cadeia aparece em todas as funções químicas.
Exemplos:

H

O
H3C

C
H2

C
H2

C

H3C
H

C
H2

C
H2

C

H
H3C

OH

H

metil propanal: C4H8O

O
C
H2

C

CH3

butanal: C4H8O

H3C

C

O

C
H2

C

CH3

O
C

CH3

H3C
OH

C

O
C

CH3

OH

ácido pentanóico

ácido dimetil propanóico

C5H10O2

96

ácido 2-metil butanóico
C5H10O2

C5H10O2

H2C
H2C

H2
C

CH2
CH2

H2C

CH3
C

H metil ciclopropano: C4H8

ciclobutano: C4H8

Nestes exemplos temos isômeros de núcleo.

ISOMERIA DE POSIÇÃO
Isomeria de posição é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou uma insaturação na cadeia carbônica. Exemplos:
H
H3C

H

C

C
H2

OH

C

H3C

CH3

C

CH3

C
H2

OH

OH

H

CH3

H3C

C

C
H2

CH3

CH3

3-metil 1-butanol

3-metil 2-butanol

2-metil 2-butanol

C4H10O

C4H10O

C4H10O

OH

OH

OH

OH
OH

OH
C6H6O2

C6H6O2

1-2-di-hidroxi benzeno ou
(piro) catecol

1-3-di-hidroxi benzeno ou resorcinol H3C

C
H

C
H

2-buteno C4H8

CH3

H2C

C6H6O2
1-4-di-hidroxi
benzeno ou hidroquinona C