Química Orgânica - Reações de Substituição Eletrofílica e de Eleminação para Álcoois, Aminas, Éteres

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Álcoois:
Menos reativos que haletos de alquila, precisam ser ativados (através de uma protonação) porque seu grupo de saída (-OH) é uma base muito forte, logo um grupo de saída ruim.

Reação de Substituição é lenta e ocorre com aquecimento em meio ácido (HI, HBr, HCl).

Álcoois 1ários:
SN2:
Não sofrem SN1 e E1 porque não formam carbocátion estável.
Se o HCl for usado no lugar de HI ou HBr, usamos calor e ZnCl2 como catalizador. Isto por que -Cl é nucleófilo mais fraco que -Br e -Cl.

E2:
Não sofrem E1 por instabilidade de carbocátion.
Apesar de sofrer E2, o produto é de E1 porque no final um próton da solução ácida se liga à dupla ligação do produto da E2 (no carbono com mais hidrogênios, MarkovNikov).

Álcoois 2ários:
SN1:
Depois da formação do carbocátion, há formação de produtos por SN1 e por E1, mas os produtos de E1 reagem com HX formando o produto de SN1.
Tem que ser aquecida para reagir à mesma velocidade de um álcool 3ário em SN1.
Possibilidade de rearranjo do carbocátion.

Álcoois 3ários:
SN1:
Depois da formação do carbocátion, há formação de produtos por SN1 e por E1, mas os produtos de E1 reagem com HX formando o produto de SN1.
Possibilidade de rearranjo do carbocátion.

SN2: Não reage por Sn2 por causa de impedimento estérico.

Método Alternativo:
SN1:
Para melhores resultados e evitar rearranjo de carbocátion, podemos usar um método alternativo à SN1.
O método alternativo não funciona muito bem para álcoois 3ários por causa de impedimento estérico.

Eliminação:
Condições drásticas (ácido e aquecimento) para desidratação de álcoois e rearranjo de carbocátion geram rendimento baixo.

Aminas:
Aminas são menos reativas que álcoois, porque -NH2 é uma base MUITO forte (portanto um péssimo grupo de saída). Assim aminas não