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MÉTODOS SINTÉTICOS PARA PREPARAÇÃO DE 2,2’-BIPIRIDINAS SUBSTITUÍDAS
Claudio Luis Donnici*, Ione Maria Ferreira de Oliveira, Eliane Sílvia Codo Temba e Maurício Costa Rogério de Castro
Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Av. Antonio Carlos, 6627,
31270-901 Belo Horizonte - MG
Recebido em 13/7/01; aceito em 28/10/01
SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED 2,2’-BIPYRIDINES. The 2,2’-bipyridine has been entitled as the most widely used ligand. Nowadays there is a large variety of known molecules comprising at least two 2,2’-bipyridine units and the number of applications in many areas such as catalysis, new materials, optoeletronics and electrochemistry have increased very much in the past decades. Nevertheless, there is no article that gives an overview of the main synthetic methods for obtaining the substituted 2,2’-bipyridines, generally non available. This article presents a synthetic discussion about the three different methods (coupling reaction, ciclo-functionalization and functionalization of the heteroaromatic rings of 2,2’-bipyridine) for preparing these heterocyclic compounds and also provides a practical and fundamental guide, for obtaining more than eighty different symmetric and unsymmetrical substituted 2,2’-bipyridines, shown in a table with the corresponding references.
Keywords: 2,2’-bipyridines; synthesis; coupling; functionalization.
INTRODUÇÃO
As bipiridinas, ou dipiridinas, são dímeros da piridina que podem ser obtidos como seis isômeros diferentes (Figura 1): 2,2’-bipiridina
(1), 2,3’-bipiridina (1a), 3,3’-bipiridina (1b), 2,4’-bipiridina (1c), 4,4’bipiridina (1d) e a 3,4’-bipiridina (1e)1. Estes dímeros são sólidos cristalinos, com exceção de 1b que é líquido, e são obtidos, em geral, a partir da dimerização da piridina. Apenas o isômero 1a pode ser obtido de fonte natural, a fermentação de folhas de