quimica
A talidomida foi sintetizada primeiramente como sedativo, em 1953, e causou um dos mais dramáticos episódios da história da medicina. Foi excepcionalmente efetiva, entre outras condições, no tratamento de enjôos matinais provocados pela gravidez. Em 1960, foi sugerido que a talidomida estava associada com neuropatias e, mais tarde, em ser a responsável por causar malformações em crianças recém-nascidas.
O desastre da talidomida teve início quando a empresa alemã Grünenthal lançou no mercado este novo sonífero, comercializado com o nome de Contergan.
No entanto, em 1958, esta empresa começou a receber notificações de neuropatia periférica, traduzida por intensas cãibras, fraqueza muscular e perda de coordenação motora pelas pessoas que a tinham utilizado. Interessante notar que à época, na Alemanha, não foi claramente percebida a correlação entre o seu uso e o surgimento de focomelia nos filhos de mulheres que a tinham usado na gravidez.
Assim, após três anos de comercialização e após intensa pressão da imprensa, a talidomida foi retirada do mercado, em 1961, deixando para trás o trágico saldo de 8.000 crianças com malformação congênita em 46 países, inclusive no Brasil. Nos Estados Unidos o medicamento nunca foi liberado, pois o FDA achou que deveria aprofundar a experimentação devido a ocorrências de neurite periférica e alterações tireoidianas.
Propriedades físico-químicas / Mecanismo de ação
A talidomida (N-alfa-ftalimido-glutarimida) é um derivado sintético do ácido glutâmico. A metodologia sintética empregada na sua obtenção explorou, numa primeira etapa, a condensação do ácido glutâmico com o anidrido ftálico, seguida da etapa chave da estratégia sintética, que consistiu na condensação do intermediário ftalimídico com amônia em temperatura elevada. De acordo com Eriksson , o átomo de carbono 3' na estrutura da glutarimida é assimétrico e, por isso, pode existir nas formas opticamente ativas D(+) ou L(-). A mistura racêmica é a forma