quimica

IV Resultados e discussões

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IV RESULTADOS E DISCUSSÕES
IV.1 Sínteses

IV.1.1 Síntese da meso-tetrakis(4-metóxifenil)porfirina 16
A primeira tentativa de síntese da TMPP 16 baseou-se no método de
Adler-Longo, que se encontra relatado no trabalho de Thomas [33a] e também
Kumar [33b]. Para essa porfirina a citada literatura relata um rendimento de
14%. Neste trabalho, o principal encontrado foi a remoção do ácido propiônico. O ponto de ebulição do solvente é de 140 °C, e a destilação sem uso do vácuo eficiente acaba por dificultar esta etapa.
O aldeído (C8H8O2) utilizado possui massa molar de 136,1 g.mol-1, o pirrol (C4H5N) 67,1 g.mol-1 e da porfirina formada 734,8 g.mol-1 (C48H38N4O4).
Lembrando que são necessárias quatro moléculas de cada reagente para formação de uma molécula de porfirina, de acordo com a reação simplificada (eq. 1):

Sendo necessária uma massa de 544,6 g de aldeído para formar 734,8 g de porfirina, o consumo de 7,8 g de aldeído deverá resultar em uma massa de
10,5 g de porfirina. Após isolamento e purificação obteve-se 1,2 g (11,4%) de porfirina: Massa de porfirina (g)
10,5
1,2

→
→

Rendimento (%)
100
11,4

Esse baixo rendimento do método de Adler-Longo pode ser explicado pela formação de subprodutos (e.g. clorina e polipirróis) na reação do pirrol com o aldeído. Logo após o início da reação, após cerca de 3-5 min foi observada uma intensa coloração escura indicando a formação de polipirrol.
A formação de clorina, quando é utilizado o método de Adler-Longo, é prevista, já que o único oxidante, para a passagem de porfirinogênio à porfirina, é o oxigênio do ar. O método de Lindsey seria uma alternativa para minimizar a formação de impurezas. Foi preterido o método de Lindsey ao de Adler-Longo, pois a intenção era a obtenção da TMPP 16 em escala multigramas para as metalações, caracterização e pesquisa continuada. Portanto, o método de Adler-Longo é mais

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