Quimica Ozonólise

O QUE SÃO ALCENOS?
São compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH 2n, cujo primeiro membro é o eteno (C2H4).
Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturados com uma única dupla ligação e homogêneo.

H2C = CH2 - eteno ou etileno

Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente

Para que servem? O mais importante da serie dos alcenos é o eteno, ou etileno, é utilizado para obter álcool comum, como anestésico em cirurgias, no amadurecimento de frutas, e na preparação de plásticos.

Existem três formas de oxidar (adicionar oxigênio):

Pela ozonólise, que é a reação com ozônio (O3), formando ozonetos ou ozonídeos, seguida por hidrólise (quebra pela água) do ozoneto formado, o que permite a obtenção de aldeído e/ou cetona com formação de peróxido de hidrogênio.
O produto obtido depende do tipo de cada carbono que faz a ligação dupla:

A – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeído.
B – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apenas cetonas.
C – Se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for primário ou secundário e o outro terciário, obteremos uma mistura de aldeído e cetona.

Exemplos
– Ozonólise do 2-metil-2-buteno

– Ozonólise do 2-buteno

– Ozonólise do 2,3-dimetil-2-buteno

Observação
Para evitar a oxidação do aldeído pela água oxigenada, deve-se utilizar zinco na reação.

A ozonólise caracteriza-se pela sua seletividade de não produzir ácidos carboxílicos.

Aplicação da Ozonólise
1) Método de obtenção de aldeídos e cetonas
2) Determinação da posição da dupla ligação na molécula. Para isso proceder da seguinte maneira: eliminar os átomos de oxigênio das duas