quimica organica

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍM. ORG. II

1. Escreva os produtos que você esperaria quando cada um dos seguintes alcenos é submetido (I) à hidratação catalisada por ácido (II) à hidratação por hidroboração-oxidação:

a) eteno
b) propeno
c) hex-1-eno
d) 2-metil-but-2-eno

2. Que produto seria formado de uma reação SN2 de
a) 2-bromobutano com íon hidróxido?
b) 1-iodopropano com íon hidróxido?
c) clorometano e íon hidróxido?
d) bromoetano e íon hidróxido?

3. Escreva as estruturas para o álcool (ou álcoois) na seguinte reação:

4. Arranje os seguintes álcoois em ordem de suas reatividades em desidratação catalisada por ácido (com o mais reativo primeiro).

Pentan-1-ol 2-metil-butan-2-ol 3-metil-butan-2-ol A B C

5. Escreva o mecanismo detalhado para a desidratação do ciclo-hexanol.

6. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos:

a) (Z)-but-2-en-1-ol e) 2-etóxi-pentano

b) 1-etilciclobutanol f) éter etil-fenílico

c) 2-clorohex-3-in-1-ol g) éter diisopropílico

d) tetrahidrofurano h) 2-etóxi-etanol

7. Escreva um mecanismo que explique a seguinte reação:

8. Complete as seguintes reações:

a) HO(CH2)6OH + 2 HI ----------

b) (CH3)3COH + HBr ---------

9. Escreva a estrutura do produto esperado para a reação do 4-metilpentan-1-ol com HI concentrado. Dê o mecanismo.

10. Esboce dois métodos para a preparação do éter isopropil metílico através da síntese de Williamson. Um método fornece um rendimento muito melhor do éter do que o outro. Explique qual é o melhor método e por quê.

11. Escreva mecanismos para as seguintes reações: a) butano-1,4-diol + H+ ---- oxa-ciclopentano