QUI0039 Carboidratos

Carboidratos

Professora: Lívia N. Cavalcanti
Instituto de Química – UFRN
Janeiro 2015

Carboidratos - Introdução
• Compostos mais abundantes no mundo biológico.
• Constituintes importantes de todos os organismos vivos.
• Fonte de energia metabólica
• Chamados de açúcares
• Historicamente conhecido como “hidratos de carbono”.
• Hoje em dia: poli-hidroxialdeído ou poli-hidroxicetona

Carboidratos - Classificação
• Monossacarídeo - carboidrato (ou açúcar) simples.
• Ex.: Glicose – C6H12O6
• Dissacarídeo – pode ser “quebrado” em dois monossacarídeos.
Sacarose (C12H22O11) + H2O → glicose (C6H12O6) + frutose (C6H12O6)
• Oligossacarídeo – do grego: “poucos” - hidrolisado produz dois ou mais monossacarídeos.

• Polissacarídeos – hidrolisados em muitos monossacarídeos.

Classificação dos Monossacarídeos
• Se contém um grupo aldeído ou um grupo cetona
• Aldose – aldeído
• Cetose – cetona
• O número de átomos de carbono na cadeia principal
• Triose (três carbonos); Tetrose; Pentose; Hexose; Heptose.

•A configuração estereoquímica do carbono assimétrico mais afastado da carbonila.

Configuração D e L
• Menor aldose - gliceraldeído (aldotriose)

• Fischer

(R)-(+)-gliceraldeído

(S)-(−
−)-gliceraldeído

D-(+)-gliceraldeído

(R)-(+)-gliceraldeído

L-(−
−)-gliceraldeído

(S)-(−
−)-gliceraldeído

Configuração D e L
• Se o grupo OH ligado ao carbono assimétrico mais abaixo estiver à direita – açúcar da série D
• Se o grupo OH ligado ao carbono assimétrico mais abaixo estiver à esquerda – açúcar da série L

D-treose

L-treose

D-ribulose

L-ribulose

D-xilose

L-xilose

Configuração das D-aldoses
D-(+)-gliceraldeído

D-(−)-eritrose

D-(−)-ribose

D-(+)-alose

D-(+)-altrose

D-(−)-treose

D-(−)-arabinose

D-(+)-glicose

D-(+)-manose

D-(+)-xilose

D-(−)-gulose

D-(−)-idose

D-(−)-lixose

D-(+)-galactose

D-(+)-talose

Epímeros
• Diastereoisômeros que diferem na configuração de somente um carbono assimétrico

D-manose

D-glucose

D-galactose

D-eritrose

D-treose