QUESTIONARIO

UNIVERSIDADE METODISTA DE PIRACICABA
FACULDADE DE ENGENHARIA, ARQUITETURA E URBANISMO – FEAU

QUÍMICA ORGÂNICA
Professora Vanessa Maniglia

QUESTIONÁRIO
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento.
Como já demonstrada no corpo do relatório, as reações são: “A Acetanilida pode ser sintetizada através da reação de acetilação da Anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação”.
Inicialmente foi utilizado como mecanismo uma solução tampão, já que a reação depende do PH. O tampão utilizado foi: Ácido Acético/Acetato de Sódio, PH ~4,7.
O segundo mecanismo utilizado foi na fase da purificação da Acetanilida, utilizando Carvão Ativado.
E por último foi utilizado o resfriamento durante o processo de recristalização.

2. Calcule o rendimento.

Pesagens:

Peso do papel filtro: 1,207g
Peso da Acetanilida (recristalização) com papel filtro: 3,642g Peso da Acetanilida (recristalização) sem papel filtro: 2,435g
Peso do béquer sem produto: 97,669 g
Peso do béquer com produto: 104,577 g
Quantidade de produto resultante: 104,577 – 97,669= 6,908g Substâncias:

Anilina - 7,6 ml
Massa Molar: 93,126 g/mol
Densidade: 1,0217 g/ml

7,6 mL _ x
1 mL _ 1,0217g

x= 7,765g de anilina utilizada

Ácido acético glacial – 7,9 ml
Massa Molar: 60,04 g/mol
Densidade: 1,050 g/ml

7,9 mL _ y
1 mL _ 1,050g

y= 8,295g de ácido acético utilizado

Anidrido acético – 8,5 ml
Massa molar: 102,1 g/mol
Densidade: 1,08 g/ml

8,5 mL _ z
1 mL _ 1,08g

z= 9,18g de anidrido utilizado

Rendimento:

M.M anilina + M.M A. Acético + M.M Anidrido = M.M total de reagentes

93,126 g/mol + 60,04 g/mol+102,1 g/mol = 255,27 g/mol

M.M do produto (acetanilida) = 135 g/mol

Massa total de reagentes = (7,76 g + 8,29 g