prova
305 palavras
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Centro Universitário UNIVATES – CETECDisciplina de Química Orgânica III – 3ª. Avaliação Parcial
Prof. Eduardo Miranda Ethur
Nome:_______________________________________________________ Data: ___/___/2013
1- Mostre três rotas de síntese (exceto utilizando rearranjos de Hoffmann e Curtius) para obter a 4-metil-1-pentanamina. (1,5)
CH3
NH2
H3C
2- Qual o produto principal da reação a seguir? (0,3)
1. CH3I
H3C
N
CH3 2. Ag2O,
CH3
3- A Fentermina é um supressor de apetite preparado comercialmente por um rearranjo de
Hoffmann; já a Tranilcipromina é um antidepressivo obtido pelo rearranjo de Curtius.
Mostre as sínteses destas moléculas e apresente o mecanismo de uma delas. (1,2)
NH2
H
NH2
H
H3C CH3
Tranilcipromina
Fentermina
4- O alaranjado de metila é um corante "azo" que pode ser facilmente obtido pela reação de
Sandmeyer. Deduza e mostre todos os reagentes utilizados para esta reação. (0,8).
O
H3C
N
N
S
O
-
N
O Na
+
H3C
5- A reação a seguir não ocorre da forma desejada. Mostre como seria possível obter o produto final e apresente todas as etapas reacionais. (1,0)
1. Mg°
2.
OH
H3C
Br
O
CH3
OH
H3C
3. NH4Cl
H3C
OH
6- Mostre como as transformações abaixo podem ser efetuadas. (1,2)
NH2
O
OH
O
O
NH2
NH2
HO
O
O
O
CH3
OH
NH2
HO
OH
7- Abaixo está descrita a reação e o mecanismo de hidrólise de uma imina (catalisada por ácido). Descreva adequadamente (com termos técnicos) o mecanismo da reação. (1,0)
Questões adicionais:
1. Proponha um mecanismo para a reação abaixo. Lembre que anéis com três membros são altamente tensionados. (1,0)
CH3
OH
CH3
H
CH3
Cl
Cl
CH3
2. Descreva a(s) contribuição(ões) da reação apresentada pelo seu grupo. (1,0)
Tabela de grupos protetores: