Preparação m-nitrobenzoato de metila
O experimento foi muito interessante para nos mostrar quando um eletrófilo terá preferência para fazer substituição na posição meta. Todos os processos tomados após a realização da síntese nos mostra que de acordo com a teoria pode ser ver o mesmo na prática. Pois o grupo nitro entrou meta ao outro grupo que já tinha no anel aromático, isso porque esse grupo já tem a característica de retirador de elétrons. Por fim, verificamos isso nos espectros de infravermelho e de RMN também, pois os mesmos nos mostrou que o resultado esperados foi obtido.
8. Mecanismo da reação etapa por etapa:
9. Consulta à literatura e comentários sobre o artigo:
a) objetivo do artigo; b) equação química exemplificando o emprego do mesmo tipo de reação estudado no experimento realizado no curso de LSO ou similar; c) observações adicionais sobre o método utilizado pelos autores do artigo e comentários sobre eventuais vantagens ou desvantagens em relação ao método empregado no experimento realizado no curso de LSO; d) descrição de outros métodos sintéticos para a mesma transformação; d) referências bibliográficas.
a)
b) O método para fazer a inserção de um grupo nitro na posição meta de um benzoato de metila é o de substituição eletrofílica aromática (SeAr), essa consiste em substituir um eletrótfilo através de um método de nitração de um anel aromático.
Exemplo:
c) Assim como toda substituição eletrofílica aromática a nitração ocorre em duas etapas, sendo uma delas a que a determina a velocidade da substituição e forma o carbocátion, é uma etapa mais lenta. Já a segunda etapa o par de elétrons π do eletrófilo é capturado rapidamente por uma base de Lewis. Ou seja, na primeira etapa desse processo de nitração o benzoato de metila reagiu com o íon nitrônio e na segunda etapa a aromaticidade do anel é restaurante pela perda de um próton do cátion.
Na nitração primeiro identificamos o eletrófilo que irá