Preparação do terpineol

CENTRO UNIVERSITARIO DO LESTE DE MINAS GERAIS – UnilesteMG Engenharia Química Química Orgânica Experimental

PREPARAçãO DO (+)-α-TERPINEOL A PARTIR DO (+)-LIMONENO
Nauana Maria Rodrigues Diniz Nayara da Rocha Oliveira Professor: Leonardo Ramos Paes Lima

Coronel Fabriciano Novembro de 2012

PREPARAçãO DO (+)-α-TERPINEOL A PARTIR DO (+)-LIMONENO : MONOTERPENOS DE ODOR AGRADÁVEL EM UM PROJETO PARA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Coronel Fabriciano Novembro de 2012

O α-terpineol é um monoterpeno de odor agradável encontrado em uma grande variedade de óleos essenciais, com ampla aplicação industrial.  É usado em indústrias de produtos de perfumaria, de limpeza e em indústrias farmacêuticas e de processamento de minerais. Empregado como substrato na preparação de copolímeros.

 Devido esta enorme demanda, o terpineol é obtido por via sintética, e vários métodos para tal são disponíveis. Será trabalhado com a preparação a partir de outro monoterpeno, como limoneno.

A LFA - TERPINEOL

O limoneno é interessante pela sua disponibilidade, facilidade de obtenção em alta pureza química e óptica e possibilidade de reações de adição seletivas.  Encontrado em frutas cítricas, laranja e limão.  É volátil, apresenta centro quiral, isomeria óptica, estável e oxida-se facilmente em ar úmido.

LIMONENO

Os objetivos dessa prática são: a extração do limoneno, a síntese e caracterização do α-terpineol e o estudo dos mecanismos.

 A caracterização do óleo, cujo constituinte principal é o (+)-limoneno, foi feita por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas, rotação óptica e análise dos espectros de IV e de RMN 1H e RMN 13C.

O limoneno utilizado foi o extraído, complementado com material comercial.

Após a adição, a mistura foi agitada por um tempo adicional de 30 min, com acompanhamento da reação por CCD

A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, filtrada e o solvente foi removido em um evaporador rotativo.