pratica hidrólise da sacarose

AULA PRÁTICA 02: Atividade Ótica da Sacarosee do seu produto de Hidrólise

1 – Introdução:

Virtualmente, todos os compostos de ocorrência natural que possuem centros quirais são produzidos em somente uma forma enantiomérica (ex. quinina, morfina, etc). Porém, quando sintetizados em laboratório, observa-se que somente um dos enantiômeros possui a atividade farmacológica desejada. O(s) outro(s) isômeros podem ou não ter atividade ou ainda apresentarem um efeito completamente diferente. Muitos fármacos produzidos em laboratório são vendidos como uma mistura dos dois enantiômeros, apesar de apenas um dos isômeros apresentar o efeito desejado. Entre os exemplos, pode ser citado o analgésico ibuprofeno, onde somente o isômero S tem o efeito desejado, e, felizmente, o isômero R não tem efeito nocivo para o organismo.

2 – Objetivos

Utilizar o polarímetro e relacioná-lo com a atividade ótica de compostos orgânicos;
Determinar experimentalmente o ângulo de rotação ótica da sacarose e do seu produto de hidrólise.
Calcular o ângulo de rotação específica de cada solução.

3 – Procedimento experimental:

A sacarose tem uma rotação específica de +66o . Quando hidrolizada pelo aquecimento com ácido clorídrico, forma uma mistura 50/50 de glicose e frutose. A glicose tem as formas  e , que existem em equilíbrio; esta mistura tem uma []D =+52,7o, enquanto que a mistura similar de frutose tem []D =-92,4o .O ângulo de rotação específica da solução (contendo glicose e frutose) é de –20o .

3.1 – Em um frasco de erlenmayer, pese acuradamente uma quantia próxima a 2,50 g de sacarose. Adicione 25 mL de água destilada e dissolva completamente a sacarose.

3.2 – Em outro frasco de erlenmayer, pese acuradamente uma quantia próxima a 7,0 g de sacarose. Adicione 25 mL de água e 1 mL de ácido clorídrico concentrado. Após todo o sólido ter dissolvido, aqueça a solução no vapor do banho maria por 30 minutos. Em seguida, deixe a mistura atingir