Planta
Foi particularmente importante a missão que desempenhou junto a César Bórgia, durante as conquistas deste na Romanha, em 1502.De regresso a Florença, desempenhou o cargo de segundo secretário, sob o governo de Soderini. Percebendo o perigo que representavam as tropas mercenárias, empregadas habitualmente por Florença e por outros Estados italianos, organizou, em 1506 e 1507, com a aprovação de Soderini, uma milícia nacional. Dois anos depois, a força por ele organizada com cidadãos florentinos participou do término vitorioso do assédio de Pisa, que Maquiavel supervisionou indiretamente. Todavia, quando os Medici ameaçaram os florentinos de dirigir contra a cidade tropas espanholas, a milícia foi dividida, sofrendo grave desastre em Prato, em 1512, e a entrega daquela posição defensiva acarretou a queda de Florença e a fuga de Soderini.
Preso por algum tempo em 1513 e torturado, Maquiavel recebeu depois ordem de se retirar para sua propriedade, perto de San Casciano, na Toscana. Devido a sua íntima conexão com o regime republicano deposto, não conseguiu recuperar sua preeminência política. Todavia, desempenhou por breves períodos alguns cargos menos importantes e recebeu dos Medici diversos favores, em reconhecimento por sua atividade literária, que se intensificou consideravelmente após a queda do governo republicano. Ocorrendo nova expulsão dos Medici, regressou a Florença, mas adoeceu gravemente, morrendo pouco depois.
Sobre a obra
Sua obra mais famosa, O Príncipe, escrita de 1513 a 1516, foi publicada postumamente, em 1532.A obra reflete