paracetamol

UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL
CENTRO DAS CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
QUI 0477 – QUÍMICA ORGÂNICA II
BANCADA: 1

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO POR RECRISTALIZAÇÃO DO PARACETAMOL

CAXIAS DO SUL, 07 DE OUTUBRO DE 2014

OBJETIVO

O objetivo proposto com o experimento é realizar em laboratório a síntese do paracetamol a partir da reação de acetilação entre o p-aminofenol e o ácido acético, por meio de aquecimento em banho-maria, resfriamento em banho de gelo, filtração à vácuo e recristalização com água destilada em temperatura ambiente.

1.INTRODUÇÃO

Paracetamol ou acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas, porém não possui propriedades anti-inflamatórias significativas clinicamente. O paracetamol atua inibindo a síntese das prostaglandinas, que são mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da dor. Este fármaco também é antipirético.
Este medicamento foi inicialmente usado por Von Mering em 1893, no entanto somente se tornou popular em 1949.
Paracetamol é um pó cristalino branco, inodoro, com leve sabor amargo, ligeiramente solúvel em água e em etanol, praticamente insolúvel em clorofórmio e éter etílico, com faixa de fusão de 168 °C a 172 °C. [ref.1]
O paracetamol pode ser obtido através dos reagentes p-aminofenol e do Anidrido acético.
O p-Aminofenol, possui fórmula C6H7 NO e massa molecular 109,13g. É um pó cristalino branco podendo apresentar uma leve coloração, devido à exposição ao ar e luz, o ponto de fusão desse reagente é aproximadamente 186°C. É solúvel em água e em etanol. O Anidrido acético possui fórmula C4H6O3 e massa molecular 102,09g. Líquido móvel, incolor, odor acético intenso e irritante. Densidade de aproximadamente 1,08 e faixa de ebulição 136°C a 142°C.[ref.2]
Este fármaco é muito utilizado no Brasil, no entanto alguns cuidados devem ser tomados, pois em doses maiores do que 4000 mg/dia (em adultos), o paracetamol