oxidaçao de alcenos

Na oxidação verifica-se a perda de elétrons e conseqüentemente o aumento do número de oxidação. Para os compostos orgânicos, verifica-se reação com o oxigênio e o aumento do número de oxidação do carbono envolvido.

1. Ozonólise de Alcenos
É a reação com ozônio (O3), formando ozonetos ou ozonídeos, seguida por hidrólise (quebra pela água) do ozoneto formado, o que permite a obtenção de aldeído e/ou cetona com formação de peróxido de hidrogênio.
O produto obtido depende do tipo de cada carbono que faz a ligação dupla:
A – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeído.
B – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apenas cetonas.
C – Se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for primário ou secundário e o outro terciário, obteremos uma mistura de aldeído e cetona.
Exemplos
– Ozonólise do 2-metil-2-buteno

– Ozonólise do 2-buteno

– Ozonólise do 2,3-dimetil-2-buteno

Observação
Para evitar a oxidação do aldeído pela água oxigenada, deve-se utilizar zinco na reação.
A ozonólise caracteriza-se pela sua seletividade de não produzir ácidos carboxílicos.
Aplicação da Ozonólise
1) Método de obtenção de aldeídos e cetonas
2) Determinação da posição da dupla ligação na molécula. Para isso proceder da seguinte maneira: eliminar os átomos de oxigênio das duas moléculas resultantes e unir por dupla ligação os carbonos do radical funcional.
Exemplo
Um alceno forneceu por ozonólise aldeído acético e propanona. Qual é o alceno?

O alceno é, portanto: 2-metil-2-buteno 2. Oxidação Branda de Alcenos
Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de potássio) em meio básico (NaHCO3 ou Na2CO3) ou meio neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxidante brando mais usado é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como reativo de Bayer.
Em meio alcalino o KMnO4 é um oxidante brando, dando-se a seguinte reação:

Exemplo de oxidação branda de alcenos: