Orgexp2

Obtenção da p-Nitro-Acetanilida à partir da Acetanilida.

Introdução:

Neste procedimento, deseja-se obter p-Nitro-Acetanilida a partir da nitração da anilida. A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica.
A nitração é definida como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Normalmente, utiliza-se o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.
Neste experimento foram utilizados ácido acético glacial, ácido sulfúrico concentrado e ácido nítrico. O ácido sulfúrico garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida.
A reação é manipulada para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica. Se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores e grupos desativadores. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta.

1ª Etapa (formação do íon nitrônio):

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2ª Etapa (reação do eletrófilo NO2 com a acetanilida e ressonâncias):
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Bibliografia:

http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitra%C3%A7%C3%A3o