Ogânica exercícios

2ª Questão: Em relação ao experimento realizado pede-se:
a) proponha o mecanismo da reação de nitração do benzoato de metila discutindo o efeito da orientação proporcionado pelo substituinte;

Os elétrons p do benzeno são acessíveis para a reação com determinados reagentes, como reagentes ácidos, tal como o utilizado no experimento. No entanto, as reações tendem a prosseguir de forma a não ser destruída sua aromaticidade. O resultado é um produto de substituição eletrofílica aromática e não de adição. A substituição eletrofílica aromática inclui uma grande variedade de reações, como nitração, halogenação, sulfonação, alquilação. Quando o benzeno possui um grupo substituinte, este determina a velocidade e a orientação da substituição eletrofílica aromática. Geralmente quando o substituinte é doador de elétrons o anel benzênico é ativado para a substituição eletrofílica aromática e a substituição se dá nas posições orto e para. Quando o substituinte é retirador de elétrons, o anel benzênico é desativado para a substituição eletrofílica aromática e a substituição ocorre na posição meta.
Universidade de Coimbra, Departamento de Química. Práticas de Química Orgânica – Engenharia Química. Coimbra, Portugal. 2006/2007. Disponível em: em: <https://woc.uc.pt/quimica/getFile.do?tipo=2&id=221>. Acesso em: 05/12/2013
b) Por que o benzoato de metila dissolve em ácido sulfúrico concentrado? Escreva uma equação mostrando os íons que são produzidos;

c) calcule o rendimento químico obtido para esta reação;
A amostra final não foi pesada, sendo assim, não pôde ser calculado o rendimento da reação.
d) A reação de nitração foi realizada com um controle de temperatura e do tempo de adição (adição lenta) da mistura HNO3/H2SO4. Essas condições são necessárias para diminuir a formação de subprodutos, como por exemplo, o produto dinitrado. Explique por que a formação desse subproduto aumenta rapidamente quando a temperatura do meio reacional ultrapassa 15oC e