Obtenção do cicloexeno

[pic]

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO – UERJ

INSTITUTO DE QUÍMICA

Departamento de Química Orgânica

Curso de Licenciatura em Química

Resumo De QUÍMICA Orgânica EXPERIMENTAL II

Prática II

Prática II:

Síntese do cicloexeno a partir da desidratação do cicloexanol.

Foi utilizado para tal experimento, a catálise com o ácido fosfórico (H3PO4)

[pic]

A reação se dá, devido à protonação da hidroxila presente no álcool, pelo ácido fosfórico; sendo assim, o oxigênio fica positivo, e este grupo sai da cadeia principal, formando água e um carbocátion cicloexano.

Em seguida, a carga positiva, se transforma numa ligação dupla, e um próton é liberado, já que estava ligado a um dos carbonos participantes da nova ligação, formando o ácido H3PO4 novamente.

A reação foi feita com aquecimento de 130°C, no aparelho destilador. Após a reação, foi adicionado Cloreto de sódio à solução, para facilitar a separação das fases orgânica e aquosa.

Foi adicionado também, 15ml de solução aquosa de Carbonato de sódio (Na2CO3) 10%, aos poucos; para que este reagisse com qualquer resíduo ácido restante e neutralizasse.

H+ + Na2CO3 ( H2CO3

H2CO3 ( CO2 + H2O

Obs: A remoção de resíduos ácidos é feita, não só para obter o produto puro, mas também para não permitir a formação do cicloexanol novamente, já que é o que iria acontecer ao adicionar-se um próton em solução aquosa ao cicloexeno:

[pic] ( [pic]

O produto foi transferido para um erlenmeyer , juntamente com Cloreto de cálcio (CaCl2) para retirar a umidade.

Volume obtido: 8,5 mL

Volume total: 56,1 mL

Foi feita a destilação do produto, para obter o cicloexeno puro.

Para o volume total, foi obtido: 35 mL

Logo, para os 8,5 mL, tem-se uma proporção de 5,30 mL de cicloexeno puro.

O que equivale a um rendimento de 62,35%

Testes:

1) Combustão parcial:

- 2 gotas do cicloexeno obtido +