Obtenção de acetato de butila

FACULDADE SÃO BERNARDO
ENGENHARIA QUÍMICA
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
PROF. DECIO E MÁRCIA
PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
A reação de álcoois com ácidos carboxílicos e seus derivados é o método mais comum de preparação dos ésteres. Os ésteres mais simples são normalmente preparados pela reação de um ácido carboxílico com um álcool na presença de um ácido mineral como catalisador. Esta reação é chamada de esterificação de
Fischer. O mecanismo desta reação envolve várias etapas:
Reação geral de esterificação:

OH
OH

O
R

C

+

H+

R

C

OR1

C

OR1

OH

R

H

OH

OH

H

OH
O
R

OH

-H

C

R

1

C

OR

OR1

R

+ H2O

C

OR1

OH2

Reação de produção do acetato de butila:
H2SO4
CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH
Reagentes:
álcool n-butílico ácido acético glacial ácido sulfúrico concentrado

CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O
Substâncias Complementares:
Solução saturada de bicarbonato de sódio
Sulfato de Sódio anidro

PROCEDIMENTO:
Primeira parte
Misturar 23 mL de álcool n-butílico com 28 mL de ácido acético glacial, em um balão de 250 mL, de fundo redondo. Adicionar cautelosamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Medir o volume de ácido sulfúrico com pipeta graduada. Adicionar algumas pérolas de vidro, para evitar a ebulição tumultuosa.
Adaptar condensador de refluxo e aquecer a ebulição, sobre tela de amianto, por 1 hora. Guardar a mistura em frasco ou balão fechado.

Segunda parte
Verter a mistura sobre 125 mL de água destilada em funil de separação. Desprezar a camada aquosa inferior, lavar o éster, na camada superior, com cerca de 50 mL de água destilada, depois com 12 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3 e, finalmente, com 25 mL de água.
Secar o éster com cerca de 3 g de Na 2SO anidro. Filtrar, utilizando um funil analítico e o papel seco, diretamente para um balão de destilação.
Destilar em manta de aquecimento, recolhendo a fração de acetato de butila