Nucle Filo
Substrato – composto orgânico, reagente
Grupo abandonador – deixa o substrato como uma molécula ou ânion fracamente básico, bases fracas são bons grupos abandonadores.
Reação de substituição são classificadas de acordo com o que entra no substrato
Biomolecular – os dois reagentes estão envolvidas na etapa cuja velocidade esta sendo medida. 2º ordem pois os dois reagentes devem colidir.
Como a reação apresenta uma etapa, esta não apresenta intermediário, mas apresenta estado de transição
Estado de transição SN2 – É um arranjo instável e transitório de átomos.
As reações de substituição nucleofílica SN2 são bimoleculares, ou seja, duas espécies químicas que são responsáveis para que a reação ocorra
O mecanismo para esta reação é chamado de SN2, que significa que a reação depende tanto da concentração do substrato quanto do nucleófilo. Portanto, esta é uma reação bimolecular. Este mecanismo envolve apenas uma etapa, com formação de um estado de transição. Neste tipo de reação envolve a inversão da configuração do átomo de carbono. Se era R passa a ser S e vice-versa.
Veja abaixo alguns fatores que favorecem o mecanismo SN2:
Pressão - quanto maior a pressão mais intensas serão as colisões intermoleculares.
Solvente apolar - Como o estado de transição (complexo ativado) no mecanismo SN2 é uma estrutura sem carga elétrica, um solvente polar poderia desestabilizar a estrutura, por distorcer a nuvem eletrônica dessa estrutura. Nesse caso, um solvente apolar seria o ideal para manter o estado de transição durante a reação.
Cadeia pequena - Se a cadeia carbônica for pequena, sem ramificações, será mais fácil a aproximação do nucleófilo, para efetuar a ligação com o substrato e formar o estado de transição, sem a necessidade de eliminar antes o grupo abandonador.
Efeito indutivo -I - Quando a cadeia carbônica apresenta grupos