metais

03/09/2013

2000 alcalóides indólicos já conhecidos
 Indólicos monoterpênicos (maior grupo)







Derivados de triptamina e do monoterpeno (iridóide) secologanina. Quase todos os membros desse grupo ainda são obtidos exclusivamente a partir de extratos vegetais.

Demais alcalóides indólicos




Grupo muito heterogêneo
Menos características em comum
Derivados simples do triptofano:






triptamina - alcalóide monoamínico bioativo encontrado em plantas fungos e animais (neuromodelador e neurotransmissor) serotonina – liberação de hormônios e regulação do ritmo circadiano Derivados do harmano – antagonistas serotoninérgicos e ligeiramente alucinógenos e analgésicos.

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 Desempenham

importantes

atividades

biológicas.
 Importância

econômica:

potencial

farmacológico
 Ex.:






vincristina vimblastina, ergotamina, ioimbina, reserpina.

 Podem

ser classificados de acordo com as características de seu esqueleto, que estão diretamente relacionadas à sua biogênese.

 ALCALALÓIDES


Le Men e Taylor (1965)






Propuseram um sistema de numeração baseado no esqueleto da ioimbina (modelo aceito até hoje)
Classe I, II e III

Van Beek (1984)




MONOTERPÊNICOS:

11 classes

Van Beek e Van Gessel (1988)


46 subclasses nas 11 classes existentes

2

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 DEMAIS

ALCALÓIDES INDÓLICOS:



Bases simples: derivados simples do triptofano. 

β-carbonilas harmano). 

Alcalóides do esporão-de-centeio: presença do sistema de anéis denominado ergolínico.

(alcalóides

do

tipo

dietilamida do Ácido Lisérgico

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O

sistema indólico é derivado do aminoácido
L-triptofano.

A

descarboxilação do L-triptofano forma a triptamina. L-triptofano

A

maioria dos alcalóides indólicos monoterpênicos são encontrados em três famílias da ordem Gentianales: