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Em 1994 foi acusado do assassinato de sua ex-mulher Nicole Brown e de seu amigo Ronald Goldman. Foi absolvido após um longo julgamento, que recebeu grande destaque na mídia.
Em setembro de 2007, voltou a ter problemas com a lei após ser preso em Las Vegas, Nevada, e posteriormente acusado de diversos crimes, entre eles assalto à mão armada, sequestro e formação de quadrilha.1 Em 3 de outubro de 2008 foi considerado culpado de todas as acusações,2 permanecendo detido no Clark County Detention Center enquanto aguardava a promulgação da sentença, marcada para 5 de dezembro de 2008.3
Julgado culpado, foi condenado a um total de 33 anos de prisão, sendo 15 anos por sequestro, 6 anos por porte de arma durante o crime e 12 anos por roubo. A revista norte americana "National Enquirer" publicou no dia 15 de fevereiro de 2011 que o mesmo teria sido espancado por um grupo de jovens "skinheads" há cerca de um mês atrás no pátio da prisão onde se encontra. O motivo da briga seria por revelações de relações sexuais feitas pelo ex-jogador de futebol americano com mulheres brancas no passado, se vangloriando do fato. Com os socos e pontapés recebidos o mesmo veio a desmaiar ficando três semanas internado na enfermaria da penitenciária. De acordo com a revista, ainda não se recuperou mentalmente, além de falar pouco e ter medo de deixar sua cela. Segundo o jornal americano "Huffington Post", a notícia só veio a tona agora porque a Direção da Penitenciária fez de tudo para manter a agressão em segredo e não