Maquiavel l
Em 1500 foi enviado a França onde se encontra com Luís XII e com o Cardeal de Orleães. A sua missão mais memorável, acontecida em 1502 quando visitou César Bórgia estabelecido na Romagna, foi objecto de um relatório de 1503 intitulado «Descrição da Maneira empregue pelo Duque Valentino [César Bórgia] para Matar Vitellozzo Vitelli, Oliverotto da Fermo, Signor Pagolo e o Duque de Gravina, Orsini», no qual descreveu com uma precisão cirúrgica os assassinatos políticos do filho do Papa Alexandre VI Bórgia, explicando subrepticiamente a arte política ao principal dirigente de Florença, o indeciso e timorato Pier Soderini.
Maquiavel casou em 1502 com Marietta Corsini, de quem teve quatro filhos e duas filhas.
Em 1504 regressa a França, e no regresso, inspirado nas suas leituras sobre a História Romana, apresenta um plano para a reorganização das forças militares de Florença, que é aceite. Em 1508 é enviado à corte do imperador Maximiliano, estabelecido em Bolzano, e em 1510 está de novo em França. Em 1509 dirigiu o pequeno exército miliciano de Florença para ajudar a libertar Pisa, missão que foi coroada de sucesso. Em Agosto de 1512, devido à invasão espanhola do território da república, a população depôs Sonderini e acolheu os Médici.
Maquiavel foi demitido em 7 de