Lista II FQ0 2014

Universidade de São Paulo - Escola de Engenharia de Lorena
Departamento de Engenharia de Materiais – Disciplina de Fundamentos de Química Orgânica
Docente: Fábio Herbst Florenzano
1. Dê nome (IUPAC) aos seguintes compostos orgânicos

2. Quais as fórmulas estruturais das seguintes substâncias:
a) 4-etil-2-metildecano
b) 4-terc-butilnonano
c) 1,2-diclorohexano
d) 3-clorohexan-1-ol
e) trans-4,4-dimetil-2-hexeno
f) 5-cloro-2-pentino
3. Use a projeção de Newman para representar as conformações anti e eclipsada do 1,2-dicloroetano (em relação aos átomos de cloro).
4. Pode-se calcular a proporção de moléculas de ciclohexano líquido nas conformações em cadeira e em barco a qualquer tempo. A proporção de cadeiras é sempre maior. Justifique detalhadamente.
A proporção entre as duas configurações vai depender da estabilidade (energia potencial de cada uma), sendo que, como a diferença de energia é pequena, as duas coexistirão. Haverá sempre proporção maior daquela que apresenta menor energia (mais estável!), nesse caso a configuração em barco (vide diagramas de energia no Solomons).
5. A entalpia de combustão por átomo de carbono é de -166,6 kcal mol-1 para o ciclopropano e de -157,4 kcal mol-1 para o ciclohexano. Justifique essas diferenças.
O ciclopropano apresenta-se altamente tensionado devido ao fato de que não há como o ângulo de ligação acompanhar o ângulo dos orbitais do carbono sp3 (~109o). De fato os ângulos se aproximam de 60o no ciclopropano, portanto ele é mais instável (maior energia potencial). Essa energia é liberada na combustão.
1. Quais dos nomes a seguir representam apenas um composto orgânico: 2,3-dimetilbutano; 4-etil-4-metil-octano; 1-bromo-1-cloroetano; 2-clorociclohexanol; 1,2-diclorohexano. Justifique.
Apenas o primeiro. Os outros apresentam isomeria óptica (segundo ao quarto) pela presença de um mais carbonos quirais.
2. Nomeie os compostos quirais abaixo

(3S)-3-metilhexano; (1R) 1-cloro-1-fluoretano; d-eritrose (um monossacarídio, repare na