João sem terra
Era o mais novo entre os cinco filhos do rei Henrique II de Inglaterra e Leonor da Aquitânia e não se esperava que sucedesse ao trono. Foi, no entanto, o único dos filhos legítimos de Henrique II que não se revoltou contra o poder do pai. Talvez, como compensação, João foi nomeado Senhor da Irlanda em 1185. O seu governo foi desastroso e foi obrigado a abandonar o território poucos meses depois. Em 1188, Henrique tentou tornar João Duque da Aquitânia, em substituição de Ricardo Coração de Leão, que considerava de pouca confiança. O resultado foi catastrófico para Henrique II, que morreu durante a expedição punitiva organizada contra Ricardo.
Ricardo ascendeu ao trono e, antes de partir para a Terra Santa, nomeou como seu sucessor e herdeiro da coroa o sobrinho Artur. Entre 1189 e 1194, João foi a figura mais importante de Inglaterra durante a ausência de Ricardo, primeiro em cruzada, depois no cativeiro na Alemanha. João insurgiu-se contra Ricardo e, aliando-se de novo ao rei da França, apoderou-se da alta Normandia e da Touraine. Foi a si que coube a tarefa de reunir os 150,000 marcos necessários para pagar o resgate de Ricardo a Henrique VI, Imperador do Sacro Império. Esta soma representava na altura uma verdadeira fortuna que obrigou à imposição de impostos especiais e deixou Inglaterra na bancarrota. Talvez devido a isto, João não foi um regente popular e é frequentemente retratado como vilão em histórias como Ivanhoé ou nas lendas de Robin Hood. Ricardo, em seu regresso, concedeu-lhe o perdão e, pouco antes de