isomeros constitucionais

Isómeros constitucionais

Anteriormente denominados isómeros estruturais são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferente fórmula de estrutura. Os isómeros constitucionais, de acordo as diferenças nas fórmulas de estrutura, dividem-se em três categorias: isómeros de posição, de cadeia e de grupo funcional.

Isómeros de posição

Isómeros de posição: (a) 1-bromoprono; (b) 2-bromopropano.
Os isómeros de posição ocorrem a partir da alteração da posição de um grupo característico ou de um substituinte na cadeia carbonada ou no anel. Por exemplo, o 1-bromopropano e o 2-bromopropano (figura 1) são isómeros de posição, uma vez que o substituinte bromo se encontra ligado em diferentes posições na cadeia carbonada. Consequentemente, diferentes posições dos substituintes acarretam diferentes propriedades para os isómeros, como se pode observar, por exemplo, na temperatura de ebulição cujo valor é 334 K (71 ºC) e 332 K (59 ºC) para o 1-bromopropano e o 2-bromopropano, respectivamente.

Isómeros de cadeia

Isómeros de cadeia: (a) pentano; (b) isopentano; (c) neopentano.
Nos isómeros de cadeia os átomos que compõem a cadeia carbonada agrupam-se de modo a criarem diferentes estruturas. Assim, a cadeia carbonada pode ser linear, ramificada, aberta ou fechada. Por exemplo, o composto com a fórmula molecular C5H12 apresenta três isómeros cuja cadeia pode ser linear (pentano) ou adoptar diferentes ramificações (metilbutano ou isopentano† e dimetilpropano ou neopentano†) (figura 2). Estas diferenças conduzem a diferentes propriedades dos isómeros como, por exemplo, a temperatura de ebulição, que apresenta valores de 309 K (36 ºC), 301 K (28 ºC) e 283 K (10 ºC) para o pentano, o isopentano e o neopentano, respectivamente.

Isómeros de grupo funcional

Isómeros de grupo funcional: (a) propanal, (b) propanona.
Nos isómeros de grupo funcional os átomos agrupam-se de modo a formarem diferentes grupos funcionais. Este tipo de