Isomeria

Química Orgânica

Prof. Bruna Gazzoni

ISOMERIA

Conceito

É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta moderada reatividade química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa reatividade química.

ISOMERIA
Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.
Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto, ISÔMEROS.

Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais.
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Isomeria Geométrica
Isomeria Óptica

Isomeria Plana
A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a função química. Veja alguns exemplos:

Aldeído

Cetona

Ácido Carboxílico

C3H 6O
Propanal

Éster
C4H8O2

Propanona

Ácido Butanóico

Etanoato de Etila

Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças entre as suas cadeias.

Hidrocarboneto

Hidrocarboneto

C4H10

C3H 6

Butano

Metilpropano

Propeno

Ciclopropano

Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea cadeia fechada, normal, saturada e homogênea Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e