isomeria plana e espacial
Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisómeros ou estereoisômeros.
Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.
Isomeria geométrica
Isomeria cis-trans
Ver artigo principal: Isomeria geométrica
Na isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria ocorre caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou se os ligantes estiverem ligados a carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E).
Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa situam-se do mesmo lado da molécula.
Trans (E) - quando os ligantes de maior massa não se situam do mesmo lado da molécula.
Isomeria óptica
Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuirem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. Há três maneiras de uma molécula ser assimétrica: possuindo carbono assimétrico (por definição, é o átomo de carbono que possui 4 ligantes diferentes e que também pode receber o nome de carbono quiral), possuindo um anel assimétrico ou sendo um derivado especial do propadieno. Entretanto, o caso mais comum é o que apresenta carbono assimétrico. Os isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros.
Levogiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda.
Dextrogiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.
À mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levogiro, dá-se o nome de mistura