Ibuprofeno e seu isomero
Soyanne Cristina Malcher Pereira¹
RESUMO
O Ibuprofeno é um composto não esteroide anti-inflamatório, possui particularidades muito interessantes, como por exemplo, podem apresentar um par de isômeros ópticos, que funcionam como um espelho em relação ao outro. Essa propriedade ocorre em moléculas que possuem um átomo de carbono ao qual quatro grupos diferentes estão ligados. Os dois isômeros do ibuprofeno são identificados pelos prefixos R e S. Esses, comportam-se de maneira diferente, o (S)+ forma que é o componente farmacologicamente ativo, que inibem várias sínteses, enquanto o (R)- não tem efeito anti-inflamatório. O ibuprofeno é vendido como uma mistura racênica, ou seja, um fármaco composto de uma mistura de seus possíveis estereoisômeros em partes iguais. Um dos métodos para fabricação desse fármaco tem por objetivo incluir um grupamento metila (CH3), um grupo éster, em seguida a posição foi metilada. A perda de CO2 conduz a formação do ibuprofeno.
Palavras-chave: Ibuprofeno, isômeros, racênicos.
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INTRODUÇÃO
Nas disciplinas de química organica teórica em curso de graduação, o assunto estereoquímica é, na maioria das vezes, muito bem tratado, inclusive com o uso, em classe, de modelos moleculares e de programas computacionais que facilitam o entendimento por parte dos alunos. Neste contexto, uma das classes de fármacos quirais mais populares hoje em dia e que pode ser perfeitamente utilizada para tal fim é a dos anti-inflamatórios derivados do ácido propiônico, conhecidos como profenos, como o Ibuprofeno.(13)
O paracetamol (PRC) e o ibuprofeno (IBF), cujas estruturas molecula, estão entre os fármacos mais consumidos no mundo. O PRC, também conhecido como acetaminofeno, possui efeitos analgésico e antipirético similares aos da aspirina, apresentando a vantagem de não irritar a mucosa gastro-intestinal.(14). A maioria dos fármacos, com destaque para aqueles estruturalmente específicos, tem uma faixa de concentração