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Formação
Durante o início da colonização portuguesa, no século XVI, a região era considerada de transição entre o território tupinambá, que ia desde o cabo de São Tomé, no atual estado do Rio de Janeiro, até o rio Juqueriquerê, em Caraguatatuba e o território dos tupiniquins, que ia desde as cercanias de São Vicente, passando por Itanhaém e Peruíbe, até Cananeia. Sofrendo constantemente ataques dos tupinambás de Ubatuba (que não era a atual cidade paulista de Ubatuba, mas uma aldeia tupinambá na região da atual cidade fluminense de Angra dos Reis), que se reuniam com suas canoas em Yperoig (esta sim, a atual cidade de Ubatuba), os portugueses do núcleo vicentino decidiram construir o forte de São José da Bertioga para se defender dos ataques dos tupinambás. Esse forte é considerado a mais antiga fortificação portuguesa no Brasil e foi tombada em 1940 pelo Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional. Os índios tamoios fizeram uso de passagem no sítio Barra de Bertioga, que passaram a ser impedidos pelos 5 irmãos Braga: João, Diogo, Domingo, Francisco e André.7

Pelo forte, em 1552, ficou responsável Hans Staden, um mercenário alemão a serviço do rei de Portugal. Staden foi capturado pelos tupinambás e, posteriormente, libertado por intervenção dos franceses, aliados dos tupinambás. Retornando à Alemanha, escreveu um livro sobre suas aventuras no Novo Mundo (História verídica e descrição de uma terra de selvagens, nus e cruéis comedores de seres humanos, situada no Novo Mundo da América, desconhecida antes de depois de Jesus Cristo nas terras de Hessen até os dois últimos anos, visto que Hans Staden, de Homberg, em Hessen, a conheceu por experiência própria e que agora a traz a público com essa impressão8 ). Esse livro vendeu muito na época, principalmente pelas descrições dos banquetes antropofágicos praticados pelos tupinambás. O mesmo livro foi base para o filme Hans Staden, de 1999.

Foi também de Bertioga que, em 1565, Estácio de Sá e