Higgs

EDIÇÃO PARA PROFESSORES

Número 56

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA
Tito Peruzzo e Eduardo Canto
Autores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna

A polaridade de um fármaco afeta sua atividade?
Coeficiente de partição octanol/água tem significado relevante em estudos farmacológicos.

© 2012 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida

No boletim anterior, vimos que o coeficiente de partição octanol/água (P ) de uma substância indica a tendência relativa de ela se dissolver nas duas fases líquidas quando adicionada a um sistema constituído de octan-1-ol e água. Comentamos que, quanto menor for log P, mais hidrofílica será a substância. Ao contrário, quanto maior for log P, mais hidrofóbica ela será.
A análise da série de log P para os álcoois primários abaixo ilustra essa discussão. O grupo OH é hidrofílico, mas o aumento da cadeia (hidrofóbica) reduz o caráter hidrofílico global da substância.

H3C

O

N

log P

–0,74 metanol

–0,30 etanol

Estudos farmacológicos buscam potenciais candidatos a medicamentos que, entre outros fatores, tenham caráter hidrofílico/hidrofóbico adequado a certa finalidade. O caráter desejado depende de inúmeros fatores, entre eles o local alvo do fármaco, a necessidade de atravessar membranas para chegar até lá, as ligações intermoleculares com esse alvo e os efeitos colaterais que a droga pode gerar em função de seu caráter hidrofílico ou hidrofóbico. Um exemplo ilustrativo é o de uma substância que atua como agente cardiotônico, cuja fórmula estrutural é:

O
N

0,25 propan-1-ol

0,84 butan-1-ol

1,51 pentan-1-ol

2,03 hexan-1-ol
Em estudos de atividade biológica de substâncias, os valores de log P são usados para inferir a tendência de a substância distribuir-se, no organismo, entre as estruturas lipídicas e as soluções aquosas.
Substâncias muito hidrofílicas tendem a permanecer em solução aquosa e a não atravessar as membranas
biológicas,