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Durante três décadas ficou ela esquecida, empenhado o rei D. Manuel I em dilatar suas conquistas no Oriente. Seu antecessor, D. João II, compreendeu a urgência de promover a colonização, visto que seria perigoso deixar o desguarnecido Brasil à cobiça de Holandeses, Franceses, Ingleses e Espanhois. Dividiu o território em 14 capitanias hereditárias, confiando as do norte (as que aqui nos interessam) a João de Barros e Fernando Álvares de Andrade que, associando-se a Aires da Cunha, intentaram apossar-se dela, sem resultado. Eram lotes enormes, de cerca de 350 km de largura, até à linha estabelecida pelo Tratado de Tordesilhas, interior a dentro. "Dez anos depois de criadas, as desordens internas, as lutas com os índios e a ameaçadora presença dos franceses acabaram provocando o colapso do sistema que o rei e seus conselheiros haviam optado por aplicar ao Brasil" (Eduardo Bueno, "Capitães do Brasil")

A capitania de João de Barros (intelectual, autor da "História da Índia" e"Décadas da Ásia") não foi adiante; na primeira tentativa toda a frota de 10 navios, segundo a História, perdeu-se nos baixios do Boqueirão, defronte da ilha do Medo. Contrariando essa versão, ficou-nos a notícia da existência de uma cidade, chamada Nazaré, fundada pelos sobreviventes do naufrágio, gente "que logo contraiu amizade com seus tapuias seus habitadores, assim refere o chantre da Sé de Évora, Manuel Severino de Faria, e o comprova Antônio Galvão, nos seus "Descobrimentos do Mundo, no ano de 1531", segundo José de Sousa Gaioso, em "Compêndio Histórico-político dos Princípios da Lavoura do Maranhão". Quanto à Nazaré, se de facto existiu, não vingou; Bernardo Pereira de Berredo, nos "Anais Históricos do Estado do Maranhão", estranha que, decorridos apenas oitenta anos, a expedição de Jerônimo de Albuquerque não haja encontrado vestígios desse sítio, o que não impede que estudiosos do assunto afirmem ainda ser verídica sua existência, esposando a tese de ter São Luís origem lusa e não