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Desembarcou na Ilha de Jesus Cristo (Terceira) em 1 de Janeiro de 1451, como ouvidor do Infante D. Henrique. Realizou duas viagens de exploração para Ocidente do Mar dos Açores. Em 1452, no regresso de sua segunda viagem, descobriu as ilhas das Flores e do Corvo. Inicialmente foram consideradas um novo arquipélago, e receberam o nome de Ilhas Floreiras. Celebrou um contrato com o Infante D. Henrique, em 5 de Dezembro de1452, para instalação na Ilha da Madeira de um engenho hidráulico de açúcar.
Alguns investigadores sugerem que esteve relacionado com o desaparecimento do nobre flamengo. Jácome de Bruges, Capitão donatário da ilha. Diogo de Teive veio viver para a Ribeira Brava, após1472. Diogo de Teive, e seu filho,João de Teive, detiveram direitos sobre as ilhas até 1474, ano em que D.Fernão Teles de Meneses, casado com D. Maria de Vilhena, comprou os direitos sobre as ilhas.
São vários os membros desta família (Teive) que tiveram papel relevo na Ribeira Brava e no país. Destacaram-se, entre outros, Gaspar de Teive (Séc. XVI), D. Aleixo de Teive (Séc. XVI), Frei António de Teive (teólogo, frade de Santo Agostinho, prior de Castelo Branco e Vila Viçosa), Baltazar de Teive (Séc. XVI), e ainda um outro Diogo de Teive, nascido no Séc. XVIII que foi "pagem, e depois, gentil homem do Rei D. Filipe".
Segundo os nobiliários, o humanista quinhentista era seu sobrinho-neto.
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