Flavonoide1 S 2013

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
DISCIPLINA: FITOQUIMICA III
MB045
Prática de Docência I - PPGCF: Michel SALAMANCA COELHO
Profª. Drª. Tomoe NAKASHIMA
Tema: FLAVONÓIDES
METABÓLITOS
•
•

O que são metabólitos primários?
O que são metabólitos secundários?

Metabólitos primários
•

Controle de funções essenciais da planta: Fotossíntese, respiração, assimilação de nutrientes etc;

•

Indispensáveis – Crescimento e desenvolvimento;

•

Universais (presentes em todos os indivíduos do reino vegetal);

•

Ex.: Carboidratos, proteínas, ác. Nucléicos etc...

Metabólitos secundários
•

Interação com o meio ambiente – adaptativos;

•

Dispensáveis para o crescimento e desenvolvimento;

•

Não universais – distribuição diferente em órgãos da mesma planta – fatores ambientais;

•

Bioatividade – emprego comercial;

•

Ex.: Taninos, alcalóides, flavonóides etc.

FLAVONÓIDES
•
•

•

Grupo dos polifenóis – classe de metabólitos secundários importante – amplamente distribuída no reino vegetal;
Função (vegetal):
– Raios solares e microorganismos; polinização; antioxidantes; controle da ação de hormônios; alopáticos; inibidores de enzimas;
Distribuição: Fila/ordem/família, órgão e fatores abióticos;

FLAVONÓIDES – ESTRUTURA QUÍMICA
•
•

Várias formas estruturais – identificadas mais de 6000;
C6C3C6 : 1) 2-fenil-benzopirano (flavonóide); 2) 3-benzopirano (isoflavonoides); 3) 4benzopirano (neoflavonoides).

Profª. Drª. Tomoe NAKASHIMA

AGLICONAS OU GENINAS – HETEROSÍDEOS: O- HETEROSÍDEOS E CHETEROSÍDEOS;

BIOSSÍNTESE DOS FLAVONÓIDES

Profª. Drª. Tomoe NAKASHIMA

FLAVONÓIDES – 2-FENILBENZOPIRANO

•
•

Com base no grau de oxidação e de saturação presente no anel heterocíclico “C”;
Ex.: Quercetina (flavonol) 5,7,3’,4’ –tetra-OH

FLAVONÓIDES – 3-FENILBENZOPIRANO
•

Subclasse de flavonóides, derivados do precursor 2-fenilcromano;

•

Tem destruição limitada no reino vegetal;

•

Subclasse extremamente diversificada;

•

Presença de anéis heterocíclicos adicionais.

Profª. Drª. Tomoe