First
O'Brien nasceu em Nova York e cresceu em Springfield Township, Union County, New Jersey, antes de mudar para sua família para Hermosa Beach, California quando tinha 12 anos de idade. Seu pai é um operador de câmera e sua mãe é uma ex-atriz.1 Ele é descendente de irlandeses, ingleses, italianos e espanhóis.2
Em 2006, O'Brien começou a atuar, dirigir e produzir seus próprios vídeos independentes, tornando-se popular no YouTube. Seu canal com videos geralmente humoristicos, "Dis Be My Channel", trocadilho para This Be My Channel ou 'Esse É o Meu Canal' tem como vídeo com maior número de visualizações True Wannabe, uma dublagem de uma das músicas de maior sucesso das Spice Girls, seu primeiro single Wannabe.3 Na época ele era o baterista de Dave Days.
Em 2011, ele participou de uma audição para MTV's Teen Wolf, uma série baseada em uma antiga história do filme do mesmo nome de 1985. Ao mesmo tempo, O'Brien planejou fazer faculdade, fazer um acordo com seus pais para seus olhos para a escola de cinema desde que ele não foi selecionado para o papel, vendo que as chances eram pequenas. No entanto, após quatro audições, O'Brien ganhou um papel importante na série. De acordo com uma entrevista no programa de rádio SmodCast Internet Plus One Per Diem, foi enviado um script para um protagonista e para o personagem principal, Scott McCall. Dylan informou que ele não tinha conhecimento prévio do filme 1985 O Garoto do Futuro, e que, depois de ler o roteiro, ele foi imediatamente atraído pelo