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Reação de esterificação é aquela em que se forma um éster.Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.
Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
Materiais:
Reagentes:
24g metanol
7g ácido salicílico
1.5 ml ácido sulfúrico
Experimento:
Iniciou-se esse experimento misturando 7g de ácido salicílico com 24g de metanol em um balão de 125 mL, agitou-se a solução até que o sólido se dissolvesse totalmente e em seguida adicionou-se lentamente 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, houve formação de precipitado que foi-se dissolvendo com o intuito de não se perder reagentes durante o aquecimento brando em temperatura de 115°C por 45 minutos.
Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.
Conclusão:
A obtenção do salicilato de metila, a reação acontece entre