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Universidade Federal de Santa Catarina

Química Orgânica Experimental A Turma: 04216

PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

* Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? Ele é consumido ou não durante a reação?

O hidrogênio da molécula de ácido sulfúrico protona o ácido acético formando um carbocátion, assim o par de elétrons da hidroxila do álcool isoamilico ataca o carbono da carboxila ocorrendo uma SN1, devido a isso a ligação π C-O se rompe e o par de elétrons fica com o oxigênio que atacou. Com a formação de um oxigênio com carga formal positiva há a perda de hidrogênio para o radical vicinal, este com um hidrogênio a mais, torna-se uma hidroxila protonada a qual rompe a ligação com o carbono, onde o oxigênio fica com o par de elétrons da ligação. O mesmo carbono ligado a uma hidroxila forma uma ligação π com o oxigênio da mesma, fazendo com que o oxigênio fique com carga formal positiva. Ao lavar a mistura com água, um par de elétrons do oxigênio da mesma liga-se ao hidrogênio da carbonila protonada.
O ácido sulfúrico tem como função catalisar a reação protonando o carbono, diminuindo a energia de ativação, diminuindo a energia do complexo ativado, participando das etapas do mecanismo, porém sendo restaurado no fim do processo.

* Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de esterificação está completa?

Primeiramente é feita uma lavagem com água para ocorrer as separações de fase entre orgânicos e inorgânicos, após isso é adicionado bicarbonato de sódio aquoso para a neutralização do ácido sulfúrico. As fases são separadas, por separação de fase simples em um funil de buchner . A fase orgânica contendo o éster e o álcool isoamilico é secada através da adição de sódio anidro. Logo após, é feita a remoção do álcool isoamílico através de uma destilação fracionada.

* Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação?

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