Esterioquimica e isomeria

ESTEREOQUÍMICA

Estrutura e Estereoquímica

Metano
• Estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais da molécula.

1

Estrutura e Estereoquímica

Etano

Rotação do Grupo Metil

2

Projeção de Newman

Estabilidade da conformação

Conformação
Estrela (anti)
+ estável

Conformação
Eclipsada (syn)

Conformação
Estrela (anti)
+ estável

3

Estabilidade da conformação - Etano

Estabilidade da conformação - Propano

4

Estabilidade da conformação - Butano

Estrutura e Isomeria em Alcanos
• Tensão angular – Tensão provocada pela expansão ou compressão dos ângulos de ligação.

109,47º

C

• Tensão de torção – Tensão provocada pela interação de ligações sobre átomos vizinhos. CH3

• Impedimento estérico – Tensão provocada pela interação repulsivas quando átomos se aproxima muito um do outro.

H

H3C

H

H
H

Conformação
Gauche

5

Impedimento estérico

1

H

5

6

5

H

3
4

2

H

1

4
6

2

5
3

H
H

3

CH2

6

CH2

H

Conformação
Cadeira
Mais estável

H

1

4

H

2

H

H

1

5
6

HH

CH2
CH2
4

3

H
H

2

HH

Conformação
Bote (barco)
Menos estável

6

H

H
H
H

H
H

H

Axila (perpendicular ao anel)

H

H

H

H
H

H

H

H

H

Equatorial (no plano do anel)

H
H

H

H

H

H

H

H

1,3 - dimetilcicloexano

7

Isomerismo: isômeros constitucionais e estereoisômeros Isômeros

Constitucionais:
(isômero cujos átomos têm conectividade diferentes) Estereoisômeros:
(isômeros que têm a mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço)

Enantiômeros:
(estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, que não se superpõem) Diasterômeros:
(estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro) Isômeros constitucionais
• São compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.