Efeito Da Estrutura Do Substrato Rea Es SN2

Efeito da Estrutura do Substrato Reações SN2: Haletos de alquila simples mostram a seguinte ordem geral da reatividade nas reações SN2:
Metila > Primário > Secundário >> (Terciário – não-reativo)
O fator importante por trás dessa ordem de reatividade é um efeito estérico. Um efeito estérico é um efeito sobre as velocidades relativas, causado por propriedades de ocupação de espaço daquelas partes de uma molécula ligada a, ou próxima de um sítio reacional. Um tipo do efeito estérico – o tipo que é importante aqui – é chamado de bloqueio estérico. Queremos dizer que a disposição espacial dos átomos ou grupos nos sítios reacionais ou próximos aos sítios reacionais de uma molécula impede ou retarda uma reação.
Reação SN1: O fator primário que determina a reatividade de substratos orgânicos em uma reação SN1 é a estabilidade relativa do carbocátion que se forma.
Exceto para aquelas reações que ocorrem em ácidos fortes, os únicos compostos orgânicos que sofrem uma reação pelo caminho SN1 a velocidades razoáveis são aqueles capazes de formar carbocátions relativamente estáveis. Isso significa que dos haletos de alquila simples que estudamos até agora, apenas os haletos terciários reagem através de um mecanismo SN1.
Problema 6: As velocidades relativas da etanólise de quatro haletos de alquila primários são:
(a)Cada uma dessas reações será SN1 ou SN2? (b)Dê uma explicação para as reatividades relativas observadas.
B – Efeito da Concentração e da Força do Nucleófilo
Como o nucleófilo não participa da etapa de determinação de velocidade de uma reação SN1, as velocidades das reações SN1 não são afetadas nem pela concentração, nem pela identidade do nucleófilo. As velocidades das reações SN2, contudo, dependem tanto da concentração como da identidade do nucleófilo atacante.
As forças relativas dos nucleófilos podem ser correlacionadas com duas características estruturais: 1.Um nucleófilo com carga negativa é sempre um nucleófilo mais reativo que seu ácido conjugado. Portanto,