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Aldeídos e Cetonas: Adição Nucleofílica ao grupo Carbonila
Aldeídos e cetonas são funções químicas aprendidas no ensino médio e que são muito importantes principalmente na química orgânica devido serem obtidas através da oxidação de alcoóis e na reação inversa, a redução dessas funções dá-se origem a alcoóis. A reação mais geral para aldeídos e cetonas é de adição, onde um nucleófilo se aproxima da ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, C = O, e o ataque se dá a 75° do eixo da ligação acima do carbono. Assim, a formação da ligação nucleófilo-carbono e um dos pares de ligação da ligação dupla do carbono com o oxigênio é deslocado todo para o oxigênio, formando assim um íon alcóxido como intermediário. Logo depois há a protonação do íon assim formando um álcool.
Na presença de bases fortes, os alcoóis atuam como da dores de prótons. Os alcoóis são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
Oxidação de alcoóis a compostos carbônicos.
A oxidação de alcoóis pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr(VI) como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente: Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr(VI) (por exemplo cloro cromato de peridíneo - PCC - ou dicromato de peridíneo - PDC) em solução anidra. Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcool primários: Os alcoóis terciários, por não possuírem