Desidratação do ciclo-hexanol

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
FACULDADE DE CIÊNCIAS INTEGRADAS DO PONTAL CURSO DE GRADUAÇÃO EM QUÍMICA Rua Vinte, n. 1600. Bairro Tupã. 38304-402. Ituiutaba/MG. http:// www.quimica.facip.ufu.br

Química Orgânica Experimental II

09/09/2012

Desidratação do Ciclo-hexanol

Giselle de Oliveira Carvalho – 21011QMI006 Maria Cecília Matias da Fonseca – 21011QMI011 Maria Teresa Carvalho Ferreira - 88281

Ituiutaba-MG 1º semestre 2012

INTRODUÇÃO

Quando grupos de átomos ou átomos são eliminados de uma molécula dando origem a ligações duplas ou triplas, essa reação é denominada de reação de eliminação. Esse tipo de reação é importante, pois permite a realização de sínteses de alcenos que podem gerar diversos grupos funcionais através de reações de adição eletrofílica. Nesta prática, é realizado um tipo de reação de eliminação, a desidratação. O ciclo-hexanol é desidratado em presença de ácido sulfúrico e a um posterior aquecimento, que são condições reacionais evidentemente necessárias em reações de eliminação. O ácido forte (ácido sulfúrico) é utilizado como catalisador para a reação. O ácido protona o álcool e em seguida um próton e a molécula de água são eliminados. Experimentalmente, o alceno produzido só pode ser separado do meio reacional devido possuir o ponto de ebulição mais baixo que o do álcool que o deu origem. Assim, o álcool é aquecido com a ajuda do catalisador (o ácido) à temperatura acima do ponto de ebulição do alceno e à temperatura abaixo do ponto de ebulição do álcool. Quando a água e o alceno são formados, são eliminados por destilação para outro frasco, restando somente no frasco em que ocorre a reação, o álcool não reagido que sofrerá posterior ação do ácido formando novas alíquotas do produto e de água. O alceno produzido pela reação do ciclo-hexanol é o ciclo-hexeno. É um líquido incolor com odor penetrante, que não pode ser estocado por longos períodos em exposição à luz e ao ar, pois pode sofrer posteriores reações formando