Cubatão
Em 1560, o governador Mem de Sá encarregou os padres jesuítas, sob as ordens de José de Anchieta, de abrir uma ligação entre São Vicente e o Planalto de Piratininga. Em 21 de março de 1598, o capitão-mor Jorge Correia determinou que o Caminho do Mar fosse restaurado, "devendo os índios ajudar os branquos" [...] "sendo escolhido um homen suficiente que nisto fale a este gentio". Foi sugerido o nome de Gaspar Colasso, de Santos, que conhecia as línguas indígenas das aldeias de Ururaí e Mamoré (ou Maroré, que ficavam na Serra de Cubatão).
Em 1661, o governo da Capitania de São Vicente mandou construir a Estrada do Mar, com mais de 70 pontes, para permitir a passagem de carroças e carruagens. Em 1789, o então governador da Capitania, Bernado José de Lorena, recuperou o já então chamado Caminho do Mar e mandou pavimentar o trecho da Serra com lajes de granito. A Calçada de Lorena, assim chamada em homenagem a ele, ainda está parcialmente preservada.
No século XIX, a produção de café no planalto paulista conheceu grande desenvolvimento, e o único modo de escoá-la era encaminhando-a ao porto de Santos, pela antiga Calçada do Lorena, então em condições precárias.
Estrada da Maioridade
O nome original da estrada. Tem esse nome em homenagem à maioridade de dom Pedro II. Ela foi construída praticamente junto com a Estrada de Ferro Santos-Jundiaí, que absorvia quase todo o seu tráfego. Apresentava um trajeto muito sinuoso, mas era um monumento da engenharia, pois sua antecessora, a Calçada do Lorena, não tinha mais que um metro de largura, enquanto nessa era possível, inclusive, a passagem de carruagens. Com o tempo, caiu no abandono. Veio então, a primeira reforma.
Estrada do Vergueiro
A Estrada da Maioridade continuou recebendo manutenção, e, entre 1862 e 1864, passou novamente por uma grande reforma, cuja principal característica foi o refazimento de alguns trechos para o melhor aproveitamento da estrada, como a chamada Curva da