CTBa209254

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE TERCBUTILA

1- INTRODUÇÃO

A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das mais importantes e mais estudadas em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna.

Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN: a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2): Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação do 1-bromobutano a partir do butan-1-ol .

b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1): Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion; na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do 2-clorometilpropano a partir do metilpropan-2-ol.

É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os dois extremos de uma reação de substituição nucleofílica. Geralmente as reações SN apresentam mecanismos intermediários, situando-se entre SN1 e SN2. Em outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formação de ligações não são processos independentes.

2- METODOLOGIA

Neste experimento será realizada a preparação do 2-clorometilpropano (cloreto de tercbutila), através do tratamento do metilpropan-2-ol (álcool tercbutílico) com ácido clorídrico. A reação é rápida e simples, e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A reação se processa segundo o mecanismo SN1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades